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脱水縮合剤光延試薬・活性エステル化剤

ゲノム創薬へ、ハイパフォーマンス脱水縮合剤

近年、ゲノム創薬開発が進められる中、たんぱく医薬の開発が進められています。大塚化学ではペプチド結合の脱水縮合時のラセミ化を防ぐ試薬を開発しています。

DIAD構造式

DIAD構造式

TMAD構造式

TMAD構造式

脱水縮合剤の特長

光学活性なアルコール体を用いた場合に生成物の立体を完全に反転させることができます。

TBTU/TBTUの特長

脱水縮合とラセミ化防止を1剤で行う事ができます。皮膚刺激性がありません。反応後の精製がしやすいです。DCC系に比べて高活性です。

HOBtの特長

脱水縮合時の活性エステル化剤として使用できます。特にペプチド縮合時のラセミ化防止に威力を発揮します。

主な脱水縮合剤

  • 1-HOB(HOBt)
    1-HOB(HOBt)
  • HBTU
    HBTU
  • TBTU
    TBTU

脱水縮合剤の一般物性

 
1-HOB (HOBt)
HBTU
TBTU
名称
1-Hydroxybenzotriazole
monohydrate
O-(1H-Benzotriazol-1-yl)
-N, N, N', N'-tetramethyl
-uronium hexafluorophosphate
O-(1H-Benzotriazol-1-yl)
-N, N, N', N'-tetramethyl
-uronium tetrafluoroborate
CAS No.
2592-95-2 94790-37-1 125700-67-6
分子量
135.13 379.25 321.09
融点 (℃)
155〜158 200(dec.) 205(dec.)

*Mitsunobu. O. Synthesis 1981, 1. Shimano M. et. al. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4363

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