β-ラクタム中間体

セファロスポリン系抗生物質へ。多目的中間体

GCLEを始めとする大塚化学βーラクタム中間体事業では、β-ラクタム分野の蓄積技術をベースに新しいタイプの中間体の提供をはじめました。また顧客の幅広いニーズに答えるべく、β-ラクタム中間体のカスタム合成も行っています。

大塚化学のセファロスポリン中間体

カルボン酸の脱保護

GCLEのカルボキシル基はp-メトキシベンジルで保護されています。そこで大塚化学では簡便かつ経済的な脱保護法として「フェノール法」をお勧めします。保護された化合物をフェノールの中で45〜50℃、1〜2時間加熱するだけで脱保護が行えます。また必要に応じて触媒量の酸を加えることにより反応がスムーズに進行します。脱保護された化合物はNaHCO3水溶液で抽出することにより簡便に単離が可能です。この方法はベンズヒドリルエステルあるいはt-ブチルエステルにも適用でき、反応条件により選択的な脱保護も可能です。